1.蒸馏结晶法(我国主要生产方法)
以高温煤焦油中提取的焦油碱为原料,通过洗涤-精馏或者冷却结晶的方法制取。
异喹啉与喹啉性质相近,在焦油碱中的含量少于喹啉,焦油碱粗提的产物往往是粗喹啉,含喹啉83%;异喹啉15%;甲基喹啉2%的粗喹啉可以作为异喹啉的资源,但一般是在切取237.5- 239.5℃的粗喹啉馏分段后,继续切取243-246℃的馏分段,作为提取异喹啉的原料。此馏分段在以盐酸化物形态部分地分离出2-甲基喹啉13-28%;喹啉约3.9%。将异喹啉馏分在酒精溶液中与98%硫酸于35%℃反应生成异喹啉磺酸盐,冷却时,异喹啉磺酸盐比它的同系物磺酸盐先结晶析出。过滤后,用85%的乙醇进行重结晶,再用20%氨水分解,生成的油层用水洗涤后精馏切取242-243℃馏分,则得纯度大于95%的异喹啉。
2.Bischler-Napieralski法,中文名为毕歇尔-钠皮尔拉斯基反应,
首先用苯乙胺与羧酸或者酰氯形成酰胺,然后在失水剂如五氧化二磷、三氯氧磷或者五氯化磷等作用下失水关环,再脱氢得到异喹啉类化合物 。
3.Pictet-Spengler法
与方法2过程类似,方法2中采用羧酸或者酰氯生成酰胺,然后脱水,本法采用醛直接与胺基生成双键
4.Pomeranz-Fritsch法 中文名 波默兰茨-弗里奇反应
用胺基和醛基的缩合反应+缩醛的脱醇反应完成关环。
5.过渡金属催化合成异喹啉,在科研和精细化工中应用较多。 |